Конфлікт між Оуклі та його колишньою командою є добре відомим. У 2017 році Оуклі був вигнаний з Мадісон Сквер Гарден через фізичну сутичку з охоронцями і зрештою його затримали. У 2018 році він був виправданий по звинуваченням у заподіянні легких тілесних ушкоджень. Пізніше Оуклі подав позов, у якому звинуватив Долана та охорону Мадісон Сквер Гарден в насильстві.
Після інциденту Долан заборонив Оуклі відвідувати арену, але це не стало «довічним» обмеженням, і заборону згодом зняли. Технічно, легенда Нікс може відвідувати будь-яку гру, якщо купить квиток, проте повноцінні привілеї члена клубу – це інша справа. Наприклад, Оуклі міг би сидіти на передньому рядку і отримувати запрошення на командні заходи.
Оуклі виступав у складі Нікс протягом 10 сезонів з 1988 по 1998 рік, за цей час він в середньому набирав 10.4 очка та 10.0 підбирань за гру. У віці 61 року він був важливою частиною успіху Нью-Йорка в той десятирічний період і отримував місця в перших і другорядних командах All-NBA Defensive.